項羽和劉邦原先約定以鴻溝（今河南榮縣境賈魯河）東西邊作為界限，互不侵犯。之后劉邦聽從張良和陳平的規勸，覺得應當趁項羽衰弱的時候消滅他，就和韓信、彭越、劉賈會合兵力追擊正在向東開往彭城（即今江蘇徐州）的項羽部隊。最終布置了幾層兵力，把項羽緊緊圍在垓下（今安徽靈璧縣東南）。這時，項羽手下的士兵已經很少，糧食也沒有了。夜里聽見四面圍住他的軍隊都唱起楚地的民歌，項羽十分吃驚地說：劉邦已經得到楚地了嗎？為什么他的部隊里面楚人這么多呢？說著，心里已喪失了斗志，便從床上爬起來，在營帳里面喝酒，并和他最寵愛的妃子虞姬一同唱歌，唱完直掉眼淚。一旁的人也十分難過，都覺得抬不起頭。虞姬自刎于項羽的馬前，項羽英雄末路，帶了僅剩兵卒至烏江，最終自刎于江邊。

以后人們就用四面楚歌這個詞，形容人們遭受各方面攻擊或逼迫，而陷于孤立窘迫的境地。凡是陷于此種境地者，其命運往往是很悲慘的。例如某人因經常與壞人為伍，不事生產，游手好閑，但之后卻被那些壞人逼迫得無以為生，而求助于別人時，別人又因他平日行為太壞，不予理睬，這人所處的境地便是四面楚歌。 （摘自網絡）